Soutenance de thèse: Doreen Stacy PALU (2 DECEMBRE 2022)

Centre: UMR SPE

Projet: RN

Discipline: Chimie et mention : Chimie Théorique, Physique, Analytique

Titre de la thèse: Etude de la composition chimique d'extraits d'Ilex aquifolium Linné et de Calicotome villosa (Poiret) Link de Corse par RMN du carbone-13

 

Résumé vulgarisé:

 

L’objectif de ce travail de thèse était de déterminer la composition chimique d’extraits de plantes de Corse encore peu ou pas étudiées et susceptibles d’avoir des activités biologiques valorisables. Cette étude a été menée en mettant en œuvre la méthodologie d’analyse des mélanges complexes par RMN ¹³C, développée depuis une trentaine d’années par l’équipe « Chimie et Biomasse » de l’UMR CNRS 6134 Sciences pour l’Environnement de l’université de Corse.

Dans une première partie, nous avons étudié la composition chimique d’extraits de feuilles et de baies de houx commun (Ilex aquifolium L.). L’analyse par RMN ¹³C (CPG(Ir) et CPG-SM dans certains cas) des extraits bruts ainsi que des différentes fractions issues de ces extraits a permis d’identifier des composés appartenant à différentes familles chimiques : onze triterpènes, cinq dérivés phénoliques, six monosaccharides ainsi que quatre lactones jamais répertoriées dans des extraits de houx commun. Parmi les composés identifiés, nous avons quantifié, dans l’extrait brut au dichlorométhane, l’acide ursolique et l’acide oléanolique, deux acides triterpéniques connus pour leurs propriétés thérapeutiques, via une méthode rapide par RMN ¹H que nous avons mise au point, validée et appliquée. Nous avons réalisé, en collaboration avec l’équipe « Biochimie et Biologie Moléculaire du Végétal » de l’université de Corse, des tests antimicrobiens. Les deux acides triterpéniques quantifiés précédemment ont montré une activité antimicrobienne comparable à celle de l’antibiotique de référence utilisé dans notre étude (chloramphénicol).

            Dans une seconde partie, nous avons étudié la composition chimique d’extraits de fleurs et de racine de Calicotome villosa (Poir.) Link. Les extraits bruts obtenus ainsi que les fractions qui en sont issues ont été analysés par RMN 1D (RMN 2D et SM/SM dans certains cas) permettant l’identification de : deux stérols, dix flavonoïdes, cinq dérivés glucosylés de flavonoïdes, quatre phénylpropanoïdes, un polyphénol et cinq ptérocarpanes. Par ailleurs, trois nouveaux composés ont été identifiés dans l’extrait au méthanol de racine, il s’agit de deux ptérocarpanes et un dérivé benzofuranique. Enfin, sept de ces composés ont inhibé la croissance de bactéries à Gram positif, parmi lesquels figurent les deux nouveaux ptérocarpanes avec une activité antibactérienne comparable à celle du chloramphénicol.

 

Mots clefs: Ilex aquifolium L., Calicotome villosa (Poir.) Link, extraits aux solvants, identification par RMN ¹³C, quantification par RMN ¹H

 

Riassuntu vulgarizatu:

 

U scopu di stu travagliu di tesi era di determinà a cumpusizione chimica di l'estratti di piante di Corsica ancora pocu o micca studiati è capaci d'avè un’attività biologica chì pò esse valutata. Stu studiu hè statu compiu mettendu in ballu a metodulugia d'analisi per ¹³C RMN di mischii cumplessi, sviluppata dipoi una trentina d'anni da a squadra "Chimica è Biomassa" di l'UMR CNRS 6134 Scienze per l’Ambiente di l’Università di Corsica.

In una prima parte, avemu studiatu a cumpusizione chimica di l'estratti di foglie è di frutti di u caracutu cumunu (Ilex aquifolium L.). L'analisi per ¹³C RMN (incu GC(Ir) è GC-MS in certi casi) di i primi estratti è di e diverse frazzioni di questi estratti hà permessu di identificà composti di diverse famiglie chimiche : undici triterpeni, cinque derivati ??fenolici, sei monosaccaridi è quattru lattone mai registrati in estratti di caracuti cumuni. Trà i cumposti identificati, avemu quantificatu, in u primu estrattu di diclorometanu, l'acidu ursolicu è l'acidu oleanolicu, dui acidi triterpenici cunnisciuti per e so pruprietà terapeutiche, via un metudu rapidu per ¹H RMN chì avemu sviluppatu, validatu è applicatu. In cullaburazione cù a squadra «Biochimica è Biulugia Molecularia di e Piante» di l’Università di Corsica, avemu fattu prove antimicrobiane. I dui acidi triterpenici quantificati prima dimustravanu un’attività antimicrobiana paragunabile à quella di l'antibioticu di riferimentu in u nostru studiu (chloramfenicolu).

            In una siconda parte, avemu studiatu a cumpusizione chimica di l'estratti di fiori è di radiche di Calicotome villosa (Poir.) Link. I primi estratti ottenuti è e frazioni chì ne risultanu sò stati studiati via l’analisi 1D NMR (2D NMR è MS/MS in certi casi) chì ha permessu l'identificazione di dui steroli, dece flavonoidi, cinque derivati ??glucosilati di flavonoidi, quattru fenilpropanoidi, un polifenolu è cinque pterocarpani. Inoltre, trè novi cumposti sò stati identificati in l'estrattu di metanolu di a radica :  questi sò dui pterocarpani è un derivatu di benzofuranu. Infine, sette di sti cumposti hannu inibitu a crescita di bacterie Gram-pusitive, trà i quali sò i dui novi pterocarpani chì sviluppanu un’attività antimicrobiana paragunabile à quella di u chloramfenicolu.

 

Parolle puntelle: Ilex aquifolium L., Calicotome villosa (Poir.) Link, estratti di solventi, identificazione per ¹³C RMN, quantificazione per ¹H RMN.

 

La soutenance aura lieu le vendredi 2 décembre à 10H, Centre Georges Peri, Vignola, Ajaccio

 

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